Freddie Prinze jr. mimt in diesem Film den Highschool-Übermacker Zack - aus reichem Elternhaus kommend, intelligent und gutaussehend. Sein einziges Problem im Leben scheint zu sein, sich für eine von drei Elite-Unis zu entscheiden, die ihn bereits akzeptiert haben. Selbst als er von seiner eingebildet-hohlköpfigen Freundin Taylor vor aller Augen den Laufpass bekommt, wirft ihn das nicht aus der Bahn. Umgehend wettet er mit seinem besten Kumpel Dean, dass er innerhalb von sechs Wochen jedes noch so unattraktive Mädchen der Schule in eine 'prom queen' von Taylors Kaliber transformieren könne. Die Wette gilt und die Wahl fällt auf die ungeschickt-unbeholfene Brillenschlange Laney. Das häßliche Entlein ist eine Außenseiterin, der ihre gehässigen Mitschülerinnen empfehlen, sich am besten gleich umzubringen.
Als Schulsuperstar Zack sich an sie heranmacht, riecht sie verständlicherweise einen faulen Braten, läßt sich allmählich aber dennoch von ihm einwickeln. Nachdem das Mauerblümchen ein Makeover komplett mit neuem Haarschnitt und tiefdekolletiertem Outfit erhält, dauert es nicht lange, bis sich Zack in das bodenständige und bildhübsche Mädchen verliebt. Doch er traut sich nicht, Laney seine ursprüngliche Motivation zu beichten, und Neider gibt es sowieso genug... und so kommt es wie es kommen muss: man steckt Laney die Sache mit der Wette und aus der Beziehung der beiden wird vorerst mal nichts. Zu dumm das es so kurz vor dem Abschlußball passiert und so muss Zack mit seiner Schwester hingehn. Laney ist auch auf dem Ball mit ihrem neuen Verehrer. Was der am Abend mit Laney vor hat bekommt ihr alter Kumpel zufällig auf der Toilette mit. Als Laney und ihr neuer die Veranstaltung verlassen, holen Laneys Kumpel und Zacks Schwester daraufhin Zack noch während der abendlichen Preisverleihung von der Bühne. Zack fährt den beiden nach, doch er findet nirgends eine Spur von den beiden. So scheint das Unglück seinen Lauf zu nehmen...
... naja, meint man. Auf jeden Fall gibts dann doch noch ein Happy End.

Sie interessiert sich mehr für Kunst und gesellschaftliche Probleme, als für Trends und Make-up: Laney Boggs gilt an der versnobten Harrison High School in Los Angeles als Außenseiterin. Das ändert sich, als der begehrteste Junge der Schule, Jahrgangssprecher Zack, mit seinen Freunden eine Wette abschließt. Er will allen beweisen, dass er jedes Mädchen mit Hilfe von Make-up, der richtigen Frisur und einem Wonder-Bra in eine Ball-Königin verwandeln kann. Seine Wahl fällt auf die unscheinbare Laney ... [Pressetext]

Der High-School-Prinz Zack wird von der Schulschönsten wegen eines MTV-Stars verlassen. Um sein Image zu wahren, wettet er mit einem Freund, die depressive und hässliche Laney bis zum Abschlussball in eine Schönheit verwandeln zu können. Doch er verliebt sich in Laney, die unbebrillt und im Minikleid entzückend aussieht. Als die Wette rauskommt, droht der jungen Liebe das Aus. Das moderne "Aschenputtel"-Filmmärchen blickt aufs kalifornische Teenagermilieu, wobei teils abrupte Wechsel zwischen Spass und Ernsthaftigkeit befremdend wirken. [Zoom, 6-7/1999]

(...) Diese Wendung ins Moralische hätte ihre Absicht vielleicht erreicht, wenn sie ein bißchen subtiler in die Story eingeflochten worden wäre. So aber, wie mit dem Zaunpfahl gewunken, wirkt sie wenig attraktiv. Lieber hätte man das schon gesehen, wie die monströse Teenagerbande einen gesetzlosen Showdown in der High-School herbeizwingt. [Jennifer Bleek, Zitty, 15/1999]

(...) Dem ansonsten müde, geist- und gaglos vor sich hindümpelnden Plot versucht schließlich die Inszenierung mit einer Tanz-Nummer eine Belebungsspritze zu verpassen - eine nicht nur überflüssige, sondern auch noch unansehnliche Sequenz. Eine flaue Sommerkomödie von ausgeblichenem Oberflächen-Reiz und abgegriffenem Campus-Charme. [W.O.P. Kistner, AZ, 22.7.1999]